https://winscp.net/eng/docs/faq_su
Узнать, где находится sftp-server можно командой

whereis sftp-server

With SFTP protocol, you can use SFTP server option on SFTP page of Advanced Site Settings dialog to execute SFTP binary under a different user. With OpenSSH server, you can specify:

sudo /usr/lib/sftp-server

Добавить в /etc/sudoers.d файл, скажем wildcar_sftp с содержимым:

username ALL=NOPASSWD: /usr/lib/sftp-server